Turmas 1 e 2: Química Orgânica

Caros alunos,

Creio que no dia 19/04 começamos a falar sobre Química Orgânica.

Iniciamos mostrando uma divisão na química entre orgânica e inorgânica: a primeira trata de compostos feitos de cadeias de carbono e a segunda de compostos não detentores deste elemento. Porém, vale lembrar que existem algumas exceções: os íons carbonato (CO3-2), bicarbonato (HCO3-), cianeto (CN-). Também o dióxido e o monóxido de carbono (CO2 e CO) e o ácido carbônico são exemplos de compostos inorgânicos que apresentam carbono.

Então, vamos revisar o que foi visto a respeito dos compostos orgânicos:

Primeiramente, vimos que os cientistas provaram EXPERIMENTALMENTE que o carbono era um átomo tetravalente, ou seja, precisa fazer 4 ligações, porém, analisamos a configuração eletrônica dele e percebemos que, não batia o dado teórico com o experimental.

Daí foi proposto que o átomo de carbono "evoluiria" um elétron do subnível 2s para o subnível 2pz fazendo com que o átomos de carbono pudesse ter quatro elétrons disponíveis para compartilhar e fazer ligações covalentes.

Porém, vimos ainda que as quatro ligações que o carbono faz tem de ser iguais e os orbitais p e os orbitais s, são diferentes (vocês lembram? o orbital s é mais esférico e o orbital p é mais alongado) o que faria com que a ligação do orbital 2s ficasse mais curta do que com as ligações com os orbitais 2p.

Então foi proposto algo chamado de HIBRIDIZAÇÃO, que como o próprio nome sugere, é o mesclar dos subníveis s e p gerando 4 orbitais (para fazer as quatro ligações) de caráter intermediário aos dois são os chamados orbitais sp3.

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Baseado no fato de que o orbital p é mais alongado, o s é mais curto e o sp3 está no meio dos dois vamos analisar as ligações covalentes duplas e triplas (π).

Vimos que a primeira ligação covalente formada entre dois átomos (ligação σ) é a mais forte justamente pelo fato de os dois orbitais estarem em contato pleno.

E a segunda ou até mesmo a terceira ligação seria uma interpolação do orbital, como se fosse por cima da primeira ligação o que faz com que a ligação seja mais fraca e precise de um orbital mais ALONGADO para se realizar. Então, vimos que em casos de DUPLA E TRIPLA LIGAÇÕES o carbono se hibridizará de maneira diferente: no caso de uma dupla ligação ele deixará um orbital p sobrando sendo denominado de carbono hibridizado sp2, na tripla ligação deixará 2 orbitais p livre sendo então hibridizado sp.

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1 ligação σ ----> Hibridização sp3

1 ligação σ e 1 ligação π ----> Hibridização sp2

1 ligação σ e 2 ligações π ----> Hibridização sp

Também vimos um termo muito importante para designar carbonos em relação à quantos carbonos estão ligados a ele:

Carbono primário: apenas um átomo de carbono ligado a ele;
Carbono secundário: dois átomos de carbono ligados a ele;
Carbono terciário: três átomos de carbono ligados a ele;
Carbono quaternário: quatro átomos de carbono ligados a ele;

Então, sabemos que o carbono é um átomo tetravalente, cujas suas ligações do tipo sigma (σ) são iguais e então o carbono realiza o fenômeno da hibridização sendo que cada átomo de carbono no meio de uma cadeia pode possuir hibridizações diferentes.

Vimos no mesmo dia a denominação e caracterização das cadeias carbônicas como podendo ser linear ou ramificada, cíclica (fechada) ou acíclica (aberta), saturada ou insaturada (lembrando que insaturação é sinônimo de ligação pi [π]) e homogênea ou heterogênea (heteroátomo é um elemento diferente de carbono no meio da cadeia)

Então, a partir destas classificações começamos a ver que dentro da química orgânica existem grupos de compostos que se assemelham em algumas propriedades e característica, e, mais uma vez, os químicos criaram divisões que são as chamadas funções orgânicas.

OBS.: Gostaria de chamar a atenção de vocês, novamente, que saber cararcterizar as funções orgânicas é crucial para qualquer prova de vestibular. Esta matéria costuma ser cobrada pelo menos em uma questão e, é bem fácil como vocês notaram só que, é preciso saber pois é difícil de se deduzir um raciocínio lógico para esta matéria diferente da matéria de soluções.

Continuando... Primeiramente eu lhes passei uma tabela de prefixos a serem usados que nos indicarão o número de carbonos da cadeia

Met --> 1 carbono Undec --> 11C
Et --> 2C Dodec --> 12C
Prop --> 3C Tridec --> 13C
But --> 4C Tetradec --> 14C
Pent --> 5C Pentadec --> 15C
Hex --> 6C Eicos --> 20C
Hept --> 7C Heneicos --> 21C
Oct --> 8C Docos --> 22C
Non --> 9C Tricos --> 23C
Dec --> 10C Triacont --> 30C

Esta tabela de radicais é importantíssima pois, com ela, nomearemos praticamente todos os compostos das funções orgânicas...

Começamos com os HIDROCARBONETOS, que, enfatizei para vocês a sugestão do nome a respeito da estrutura destes compostos: são cadeias feitas unicamente de hidrogênio e carbono. E dentro desta função orgânica existem variações no que dizem respeito à: saturação ou insaturação das cadeias e à disposição da cadeia (se aberta ou fechada);

No caso de cadeias abertas vimos os alcanos (hidrocarbonetos saturados também chamados de parafinas), alcenos (en --> dupla ligação, hidrocarbonetos insaturados também chamados de olefinas), alcinos (in --> tripla ligação) e os alcadienos (dien --> duas duplas ligações).

Aprendemos que para nomear as cadeias acima, precisamos: do prefixo correpondente ao número de carbonos e ao adicionamos o final do nome do hidrocarboneto em questão por exmplo este composto: CH3CH2CH2=CHCH3; Este composto possui cinco carbonos logo o radical é pent... É um composto insaturado contendo apenas uma dupla ligação, logo é um alceno. Então, adiciona-se o sufixo eno, ao prefixo e obtemos a nomenclatura: penteno.

Um detalhe muito importante que foi observado na aula é o fato da identificação e localização de algo que foi denominado de "anomalia" na cadeia. Sempre que for observado algo de diferente numa cadeia carbônica como duplas ligações, ramificações ou átomos diferentes de carbono e de hidrogênio deve-se estar atento pois, certamente, haverá necessidade de NUMERAÇÃO DA CADEIA.
Pegando nosso exemplo anterior, a nomenclatura não está correta, pois, a insaturação podia estar em vários lugares da nossa cadeia, então precisamos indicar em que carbono ela se encontra. Para numerar a cadeia, deve-se começar da extremidade mais próxima da anomalia, no caso anterior temos:
5 4 3 2 1
CH3CH2CH2=CHCH3

É fato que a insaturação está entre os carbonos 2 e 3 porém, dizemos o número do primeiro carbono sendo então, a nomenclatura deste composto: 2-penteno.

No caso de hidrocarbonetos de cadeia fechada vimos os ciclanos, ciclenos e os chamados de aromáticos. Os dois primeiros são os hidrocarbonetos vistos anteriormente, porém de cadeia fechada formando um ciclo e suas nomenclaturas se dão unicamente acrescentando ciclo antes da nomenclatura normal. O terceiro será visto mais adiante.

Outra coisa que foi comentada na nossa aula diz respeito à ramificações nas cadeias e, também aprendemos a nomeá-las com ajuda dos nossos radicais alquil.

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OBS.: Caso vocês tenham dificuldade em observar a tabela acima, salvem-na a parte e tentem observá-la, mas, adianto que tabela semelhante foi desenhada na aula. A única novidade desta tabela é a presença de radicais pentil.

Os aromáticos tem nomes especiais e nós vimos que são compostos de duplas ligações alternadas que realizam o fenômeno de ressonância! Caso não se lembrem, ressonância é aquele efeito da migração das duplas ligações.

Tecnicamente, hidrocarbonetos aromáticos são definidos por possuírem, pelo menos, um núcleo benzênico. Este, é uma cadeia fechada, formada de 6 átomos de carbono qeu trocam entre si duplas e simples ligações alternadamente.

A repetição feita foi proposital, anel aromático é sinônimo de benzeno ou núcleo benzênico. A nomenclatura é um pouco mais particular...
No caso do anel aromático puro, podemos chamá-lo, unicamente de Benzeno.
Se, o núcleo possuir ramificações de hidrocarbonetos escreve-se o hidrocarboneto precedido de benzeno, por exemplo:

Ligado ao anel aromático temos uma metila (radical metil como visto anteriormente) então, a nomenclatura será metilbenzeno.

Este composto em particular tem uma outra denominação: Tolueno...

É importante vocês saberem alguns nomes particulares de compostos pois, podem ser cobrados assim nas provas.

Aqui termina a aula de hidrocarbonetos... Posteriormente, posterei a aula das restantes funções orgânicas, ok?

Abraços a todos e bom estudo.